Zaprojektowane dla życia na świeżym powietrzu, buty Timberland Winsor Trail Mid Leather Hiker są stworzone, by uciec od utartych ścieżek. Posiadają piankową podeszwę GreenStride wykonaną z polimeru EVA, w skład której wchodzi 65% materiałów biologicznych pochodzących z trzciny cukrowej i gumy uprawianej w sposób . Ponadto, gumowa podeszwa zapewnia doskonałą przyczepność, a wkładka OrthoLite amortyzuje odcisk stopy.